Paper & Cover Picture in Chem. Eur. J.

Dithieno[a,e]pentalenes: Highly Antiaromatic Yet Stable π-Electron Systems without Bulky Substituents
J. Usuba, M. Hayakawa, S. Yamaguchi, A. Fukazawa
Chem. Eur. J. 2021, 27, 1638–1647.
DOI: 10.1002/chem.202004244
Selected as a Hot Paper
Highlighted in a Front Cover & Cover Profile


シンプルな構造をもつ反芳香族化合物,チオフェン縮環型ペンタレンに関する論文を発表しました。

本研究では,チオフェン環を4nπ電子系であるペンタレンに縮環させることで,ペンタレンの強力な反芳香族性を維持しつつも,かさ高い置換基を導入することなく安定化ができることを明らかにしました。このような分子設計の利点を生かし,固体状態でのペンタレンどうしの分子間相互作用について知見を得るとともに,誘導体のひとつが特徴的なサーモクロミズム(温度を変えると色調が変化する現象)を示すことを見出しました。

この研究を遂行するにあたり,一連の化合物の合成は極めて困難でしたが,薄葉くんが突出した実験技術と強い熱意をもって乗り越え,すべての誘導体の単結晶を見事につくり,特徴的な物性も明らかにしてくれました。また,早川くんは,いくつかの困難な結晶構造解析に果敢に挑み,研究を強力にサポートしてくれました。彼らの努力の成果に敬意を評したいと思います。

この論文は,Chem. Eur. J. 誌の Hot Paper に選出されるとともに,表紙絵にも選ばれました。カバーアートでは,π電子を擬人化することで,芳香族性や反芳香族性の指標のひとつである反磁性環電流の位置や向きの違いを,わかりやすく且つ親しみやすく表現しました。カバーピクチャーの作成にあたっては,iCeMS パブリックエンゲージメントユニットの遠山真理 特定准教授および高宮泉水 特定助教に大変お世話になりました。この場を借りて心より感謝申し上げます。

We published the research on thiophene-fused pentalenes, a class of antiaromatic π-electron system composed tetracyclic molecular scaffold.

In this paper, we revealed that the annulation of thiophene rings imparts the pentalene moiety with high thermal stability even without bulky substituents, while retaining pronounced antiaromaticity. Taking advantage of this molecular design, we succeeded in observing the characteristic thermochromic behavior of one of the derivatives. Juichi, the main player of this work, tackled the tough synthesis and studied the properties of the compounds thus obtained with his excellent experimental skills and great enthusiasm. Masahiro supported this project by doing several challenging crystallographic analyses. Great works, team!

This work is highlighted as a “Hot Paper” & a cover picture in a front cover. The cover art is initially designed by a talented science communicator, Mari Toyama, and illustrated by an outstanding science illustrator, Mindy Takamiya. Thanks a lot, Mari and Mindy!

Dancing people parade along the rings (Mindy Takamiya, 2020)