私たちの研究 | Our Research

化学の最大の醍醐味かつ使命の一つは分子レベルのモノづくりであり，人類が抱える諸問題の解決に資する新物質を生み出すことに尽きます。私たちのグループでは，中でも優れた光・電子機能性をもつ有機材料の創製を目指し，そのための分子設計から合成法の開拓，物性の解明まで包括的に研究しています。有機化合物の光・電子機能性を追求する上で中心的な役割を担うπ共役化合物に焦点を絞り，特異な構造特性や電子共役様式をもつ新奇なπ共役分子を独自の発想に基づいてデザインし，合成に取り組んでいます。また，得られた新分子の性質や機能の追求を通して，光機能性材料の合理的な分子設計へとフィードバックすることで，基礎有機化学と材料科学の双方の発展と深化に貢献することを目指しています。

One of the biggest excitement and mission of chemistry is the manufacturing of novel substances, which have the potential to solve several underlying issues for human beings. From this viewpoint, the Fukazawa group focuses on the development of organic photo- and/or electro-functional materials based on the design of the novel π-conjugated systems. By pursuing the physical properties and functions of these compounds, we are also trying to gain rational molecular design of the functional π-electron systems in order to contribute to the progress of fundamental science as well as materials science.  

π電子系の未踏物質空間を拓く | Expanding the Unexplored Chemical Space of π-Electron Systems

現在の機能性有機材料における主役は，ベンゼンをはじめとする芳香族炭化水素や複素芳香環です。これらは高い安定性や優れた電子物性をもつため重宝されていますが，これら既存の基本骨格の組み合わせで実現できないような物性・機能を実現するにはどうすればよいでしょうか？一つの可能性として，私たちは非ベンゼン系 π 共役化合物に着目しています。これらは，同程度の分子量をもつ芳香族炭化水素と比べても長波長側に光吸収を示すほか，多段階の酸化還元が可能であるなど様々な特徴をもち，光機能や電子機能の宝庫です。ところが，これらの化合物群はいずれも反応活性であるため，安定性を高めるための工夫が求められます。また，これらの化合物群によって真に優れた材料を実現するためには，めざす物性や機能を念頭においた上で非ベンゼン系 π 共役化合物の特徴を分子設計に落とし込んでいくことが必要不可欠です。さらには，芳香環を基盤とする結合形成反応や官能基変換法と比較して，これらの化学種の合成法や変換法は未開拓であり，新たな合成手法の開発も大きな課題として横たわっています。私たちは，これらの問題に対し，安定性の担保，特徴的な物性を引き出す独自の分子設計，そして効率的合成法の開発の３つの視点から，非ベンゼン系π共役化合物を基盤とする機能性材料の創製に取り組んでいます。

Aromatic hydrocarbons such as benzene and heteroarenes are the basis of modern functional organic materials. While their stability and well-defined electronic properties have enabled remarkable advances, new properties and functions cannot always be realized within the constraints of conventional aromatic frameworks. Our research focuses on nonbenzenoid π-conjugated compounds as a platform for next-generation functional materials. These systems often exhibit red-shifted optical absorption and multistep redox activity compared with aromatic hydrocarbons of similar molecular weight, offering unique opportunities in photonic and electronic materials. However, their intrinsic reactivity and the limited availability of synthetic methods pose significant challenges. To overcome these barriers, we pursue three integrated research directions: stabilization strategies, innovative molecular design, and the development of efficient synthetic methods.

1. 理想的な安定化法の開発 | Stabilization without Compromising Electronic Structure

芳香族性をもたない π 共役化合物は多くの場合極めて反応活性であり，分子間反応により容易に分解してしまいます。この反応を抑えるためにかさ高い置換基を導入すると，分子間相互作用を基盤とした電荷輸送特性などの機能が犠牲になってしまうことがわかっており，かさ高い置換基に頼らない安定化の手法が求められています。この問題を回避するために長らく活用されてきたのが，ベンゼン環を縮環させるというアプローチですが，高い芳香族性をもつベンゼン環を用いることで，電子構造や物性へ著しい変調をもたらし，非ベンゼン系 π 共役化合物に特有な電子構造が著しく損なわれるというジレンマが存在します。この問題に対し当研究室では，チオフェンやフェナントレンなどの芳香族性の弱い複素芳香環や多環式芳香族骨格を縮環させることで，非ベンゼン系 π 共役化合物の特徴的な電子構造や反応性を損なうことなく安定性を向上させられることを実証してきました。この設計指針は，さまざまな非ベンゼン系 π 共役化合物の安定化に適用でき，従来の分子設計では期待できなかった強い分子間相互作用を実現する足がかりになることから，非ベンゼン系 π 共役化合物の機能開拓に向けた次世代分子の設計の礎となると位置づけられます。

Nonbenzenoid π-conjugated compounds are typically highly reactive and prone to decomposition. Conventional stabilization using bulky substituents often suppresses desirable intermolecular interactions, limiting charge transport and solid-state performance. We have demonstrated that annulation with weakly aromatic heterocycles and polycyclic aromatic frameworks enhances stability while preserving the distinctive electronic structures and reactivity of non-benzenoid systems. This strategy provides a general design principle for stabilizing reactive π frameworks without sacrificing their intrinsic functionality.

代表的な成果 | Selected Publications

  • A. Fukazawa,* H. Oshima, Y. Shiota, S. Takahashi, K. Yoshizawa,* S. Yamaguchi,* J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1731–1734.
  • A. Fukazawa,* H. Oshima, S. Shimizu, N. Kobayashi, S. Yamaguchi,* J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8738–8745.
  • K. Asai, A. Fukazawa,* S. Yamaguchi,* Chem. Eur. J. 2016, 22, 17571–17575.
  • H. Oshima, A. Fukazawa,* S. Yamaguchi,* Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3270–3274.
  • J. Usuba, M. Hayakawa, S. Yamaguchi, A. Fukazawa,* Chem. Eur. J. 2021, 27, 1638–1647. >> more about the paper

2. 特徴的な物性を引き出す独自の分子設計 | Molecular Design for Unconventional Properties

科学者に課せられた最大の使命のひとつは「不可能を可能にし，人類が抱える課題解決に資すること」です。非ベンゼン系 π 共役化合物の特徴をどのように分子設計に落とし込めば，これまでの常識では実現できなかった物性や機能に結びつけることができるのでしょうか？このような問題意識のもと，電子求引基をもたない電子受容体や，極小バンドギャップをもつ安定な分子性物質など，分子性物質における常識を打破するような新分子の設計および創製に精力的に取り組んでいます。また，新たな π 共役骨格の設計と相補的なアプローチとして，凝集系における分子配列制御のための新たな置換基の開発研究も展開しています。

We seek to translate the unique electronic characteristics of nonbenzenoid π systems into unprecedented material properties. Our work includes designing electron-accepting materials that do not rely on classical electron-withdrawing groups and developing stable molecular materials with extremely small band gaps. In parallel with the design of novel π-conjugated frameworks, we are also developing new substituents that enable precise control of molecular packing in the solid state, providing a complementary strategy to enhance performance in aggregated systems.

代表的な成果 | Selected Publications

  • K. Asai, A. Fukazawa,* S. Yamaguchi,* Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 6848–6852.
  • T. Mikie, M. Hayakawa, K. Okamoto, K. Iguchi, S. Yashiro, T. Koganezawa, M. Sumiya, H. Ishii, S. Yamaguchi, A. Fukazawa*, I. Osaka,* Chem. Mater. 2021, 33, 8183–8193. Press release (in Japanese)
  • M. Hayakawa, N. Sunayama, S. I. Takagi, Y. Matsuo, A. Tamaki, S. Yamaguchi, S. Seki, A. Fukazawa,* Nat. Commun. 2023, 14, 2741. >> more about the paper / Press release: Japanese / English
  • A. Fukazawa,* Y. Toda, M. Hayakawa, A. Sekioka, H. Ishii, T. Okamoto, J. Takeya, Y. Hijikata, S. Yamaguchi,* Chem. Eur. J. 2018, 24, 11503–11510.
  • M. Hayakawa, S. Horike, Y. Hijikata, K. Yasui, S. Yamaguchi, A. Fukazawa,* Chem. Commun. 2022, 58, 2548–2551. >> more about the paper

3. 効率的合成法の開発 | Enabling Chemistry through New Synthetic Methods

非ベンゼン系 π 共役化合物は，次世代の光・電子機能性材料の基本骨格として魅力的であるものの，芳香環を基盤とする結合形成反応や官能基変換法と比較して，その合成法や変換法は依然として未開拓です。また，その酸化還元に対する感受性の高さゆえに，これまでに芳香環を基盤とする π 電子系で確立されてきた合成法が通用しない場合も珍しくありません。この根本的な課題に対し，当研究室では新たな合成法の確立から取り組んでいます。真に優れた新材料の創製研究に向けて，反応様式の新規性よりも，まずは「従来法では合成できなかった化合物をいかに作れるようにするか」が重要であり，さらには「実用スケールでの合成に耐えうる手法か」「合成後期での構造の多様化が可能であるか」という点を重視し研究を展開しています。

Despite their promise, synthetic methodologies for nonbenzenoid π-conjugated compounds remain underdeveloped, and their redox sensitivity often limits the applicability of conventional aromatic chemistry. We therefore prioritize the establishment of practical and scalable synthetic strategies that grant access to previously inaccessible compounds and allow late-stage structural diversification. By building a robust synthetic foundation, we aim to accelerate the discovery of truly innovative optoelectronic materials.

代表的な成果 | Selected Publications

  • A. Fukazawa,* T. Karasawa, H. Zhang, K. Minemura, C. Camacho, J. Wang, S. Irle,* S. Yamaguchi,* Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10519–10523.
  • A. Fukazawa,* M. Adachi, K. Nakakura, S. Saito, S. Yamaguchi,* Chem. Commun. 2013, 49, 7117–7119.
  • H. Oshima, A. Fukazawa,* T. Sasamori, S. Yamaguchi,* Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7636–7639.
  • R. Isogai, K. Yasui, A. Fukazawa,* Chem. Sci. 2026, 17, 3005–3011. >> more about the paper